即使對世界歷史不熟悉的人，也一定聽過亞歷山大這如雷貫耳的名字。他十幾年內打下廣大的江山，卻英雄氣短，讓後代羨慕之餘，又不勝唏噓。不論是羅馬皇帝、鄂圖曼帝國的蘇丹、甚至莎士比亞筆下的亨利五世，都把亞歷山大美化為最卓越的將領。後代作家也不時把亞歷山大塑造成文武雙全、雄姿英發、才氣縱橫的大人物。實際上，對他的老師亞里斯多德而言，亞歷山大是個不成材的學生，學不到他所教導的皮毛；對他的父親腓力二世而言，亞歷山大是個急躁衝動的少年，戰場上勇猛，作為政客也不遜色，但治國之道卻似乎無所領會。
腓力二世本人也是疆場上的傑出人物，不過在政治上他猶勝一籌。當時希臘先是雅典和斯巴達內戰，後來希臘東半部的底比斯聯盟又與斯巴達抗衡。這讓腓力有機可乘，大力往東南兩面拓展馬其頓地盤（他攻下東邊色雷斯的軍事要塞，改稱為腓力比Philippi，連同附近的金礦產地都半借半搶地佔領），西邊又和伊利里亞的鄰國結親（結親後卻又強攻，讓勢力範圍達到亞德里亞海上）。他的著眼點不是要短期獲得，而是從經濟上穩定本土。雖然有些做法不盡光明磊落，大多數希臘城鎮仍然認為馬其頓是抵禦波斯的最強後盾。
然而公元前336年，腓力被自己親衛行刺而死。他生前敵人不少，究竟背後主謀是誰，連史學家也不知道。總之，亞歷山大十八歲登基。鄰國可能欺他年幼，色雷斯、伊利里亞紛紛想獨立，底比斯、雅典也出現反抗馬其頓的行動。亞歷山大可不是虎父犬子，當年腓力領兵時，未成年的亞歷山大已頗有功勞，現在立刻發動閃電攻勢，東西南三面打擊叛軍，又率騎兵直指底比斯。底比斯人尚未集結同盟，城裡已經被斬了六千，亞歷山大還利用周圍與它不合的城邦瓜分底比斯，將倖存的城民賣為奴隸，懲前毖後。希臘各城邦遂不敢再有異動。
不過亞歷山大進入希臘境內，還有一件重要事：不知他是對阿波羅的神官威逼利誘，還是真的這麼有魅力，居然讓神官營造一份神諭，聲稱亞歷山大是無堅不摧、戰無不勝的人。對一個君王，名聲是最大的本錢，也是最大的號召。由此可見亞歷山大這時早已野心勃勃地為奪天下做準備。
人生的意義是什麼，世上的哲學家根本沒有統一的看法。既有人以對世界的終極關懷為目標，自也有人相信究極的自我實現才是真諦。其實不只亞歷山大，絕大部分人都寧可挑選後者——與其去看遙遠的理想未來，還不如在有限的時間內登峰造極。即使兩者都能人死留名，後世也不在乎你天長地久，只在乎你曾經擁有。
到底亞歷山大是怎樣打天下？當時波斯帝國難以征服希臘，但是仍然嚴守歐亞交界的拜占庭（後來的君士坦丁堡）。亞歷山大既然平定希臘，就有餘力引兵向東，藉口是要報一百五十年前希波戰爭的一箭之仇。希臘兵力不算弱，而馬其頓在腓力的整治下，更有上選的一千八百貴族披甲騎兵，和驍勇的馬其頓步兵。這些步兵比以前的重裝步兵有效，因為所有人都配備劍、弓、矛，連騎兵也可以隨時化為馬弓部隊，按照戰場需要改變陣法，配合任何兵種來指揮，不再各自分隊，難以應變。更正確地說，新的步兵出現，舊的重裝步兵就開始被淘汰了。只是波斯帝國還不明白這一點，自從希波戰爭以來，仍一直沿用重裝的希臘傭兵，從未進步。何況步兵的守禦力再怎麼強，也強不過騎兵的閃電攻勢，而亞歷山大最擅長的，就是迅雷不及掩耳的破入法。
波斯看似實力雄厚，其實它巨大的版圖也是它最大的弱點：從阿富汗到利比亞，大多行省還是以自治為主。巴比倫、呂底亞、腓尼基、埃及等地會服庸波斯帝國之下，只因懾於早期皇帝的威勢，而在波斯統治之下也不算被壓榨，至於各地的效忠程度倒很弱。現在波斯的向心力已不如從前，若是改朝換代，對這些地區而言也沒必要誓死效命；一旦亞歷山大突破拜占庭，勢如破竹地‘解放’各個附庸地，整個波斯帝國就像脫線的毛衣，一下子開始分化瓦解。
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要稱亞歷山大是天縱之才，不如稱他是機會創造的英雄。他的確是慧根聰敏，但也不算是出類拔萃；整個東征過程中畢竟有許多僥倖，才讓他能夠與天比高。公元前334年，他進入小亞細亞的第一戰，波斯駐兵本來是隔河對陣。亞歷山大只是叫騎兵提前從上游渡河，從側面攻擊而已，不知變通的波斯軍當然慘遭敗北。不過亞歷山大強硬的態度很快就浮現：波斯降兵中的希臘傭兵，他居然殺了三分之二，剩下的分發為奴隸送回馬其頓。這種不妥協的原則，說好聽是心理戰，杜絕其他希臘人去當傭兵，說難聽是他有極重的‘擋我者死’的心態，不論敵友都會殺（這到後期會日益明顯）。然而這凌厲萬鈞的第一戰，頓時打亂了波斯帝國的邊防。接下來亞歷山大用‘一役一郡’的攻法，專打各省首府——呂底亞省的撒狄、愛奧尼亞省的以弗所、卡里亞省的米利都(Miletus)、旁非利亞省的別家(Perga)、基利家省的大數(Tarsus)——洗劫各地作為戰爭資金。在弗呂家省的哥地斯，曾有一個無人能解的繩結（類似九連環），傳說解開的人會成為亞洲的統治者。亞歷山大到此，好勝心起，一劍劈斷繩結，算是解開了。這件事在軍中口耳相傳，想必讓迷信的人更加懾服。
其實波斯陸軍失利，海上可沒敗。要不是羅德島的海軍元帥在同一年猝死，亞歷山大是否能稱霸還很難說。
對大部分希臘殖民地，亞歷山大向他們承諾雅典式的民主，他們也就很快地見風轉舵。馬其頓所搶奪的金銀還有一部分送往雅典，因為自始至終，雅典對亞歷山大的東征一直投反對票，亞歷山大只好用錢叫他們閉嘴。可是他征服了整個土耳其，充其量不過是帶領所有軍隊一站一站往前攻奪，希臘在各個行省根本沒有駐兵。波斯皇帝看清楚了這弱點，若要擊潰亞歷山大的希臘軍，最好用大軍正面迎擊。假若亞歷山大迴避，不但會影響士氣，後方土耳其各行省也會重歸波斯，讓亞歷山大斷糧而敗；假若亞歷山大不迴避，就必須以四萬兵馬對抗十萬波斯大軍。
這是亞歷山大東征的第二年，他的野心是否實現，全看他在能不能贏這一役。波斯大軍比希臘部隊提早到戰場，更截斷亞歷山大回到基利家大數的退路。不過波斯為了要阻截亞歷山大的傳令，步兵佔據的地勢反而不良。亞歷山大完全不知道自己的騎兵步兵陷入苦戰，竟只自己帶著一千八百貴族騎兵，闖進波斯步兵的劣勢，然後直搗黃龍，衝進波斯皇帝大本營。波斯皇帝招架不及，倉皇遁逃，十萬大軍頓時士氣全垮。戰場上波斯死了兩萬多人，希臘也折了七千，算不上是出奇制勝；不過波斯皇帝遁逃後，留下財物倒是讓希臘軍受用匪淺，而且還有人質可以談判交涉。
經此一役，波斯不敢小看亞歷山大。亞歷山大則開始標榜自己是傳說所預言，亞洲的統治者。波斯趕快退回兩河流域，再次招兵買馬。亞歷山大卻沒有立刻隨著搶攻巴比倫，這時波斯帝國西方富饒之地政局不穩，正好便宜行事。沿著敘利亞的海岸，他很快地兵下亞蘭、腓尼基、猶大各城市。大部分地區幾乎是‘從善如流’，開城歡迎，而腓尼基的海軍也‘識時務者為俊傑’，讓波斯失去地中海絕大部分的海軍。只有推羅一城因為宗教上與他有所衝突（亞歷山大硬是把當地神祗稱是希臘神話力士，還要自己來扮演節慶的主角），結果因為一件事上不願妥協，居然遭到亞歷山大屠城，八千人慘死刀下，兩千貴冑被釘十架。要說亞歷山大近乎歇斯底里，不如說他心態很不平衡：他自詡為神的化身，不願認同他身份的都免不了血光之災。
埃及的權貴聽說此事，全部用阿諛奉承的方式博取亞歷山大歡喜。這個‘亞洲的統治者’被尊為法老，太陽神之子，尼羅河港口改稱亞歷山大城，在盧克索神廟甚至連石壁浮雕都造好了，實在肉麻到極點。亞歷山大在埃及逗留不長，卻騰得出時間到沙漠中神明聖地，以‘天神宙斯下凡’的身份被祭司們膜拜。到底亞歷山大自己信不信這一套，不得而知，但他卻從此開始與‘凡人’保持距離。以希臘的傳統，國王和貴族騎士還是平起平坐，但是不管是埃及或中東，都沒有這麼平等的看法，波斯甚至皇后要覲見皇帝還要金杖免死。亞歷山大入境隨俗，有模有樣地提升自己地位，其餘軍兵並不認同（後來他聽說遙遠的地方居然有‘三跪九叩’的禮儀，也想如法炮製，士兵差點造反，只得作罷）。
西部江山摧枯拉朽地淪陷，波斯皇帝也開始緊張了。他向亞歷山大提出協議：幼發拉底河以西的地區全部劃歸希臘。對馬其頓將領而言，這已經很優厚了；希臘人本來就熟悉地中海，加上這地區富裕的地方實在不少，只要善加治理，肯定能自給自足，國度長久。亞歷山大卻回答：不夠。他既是神明化身，又被預言要當亞洲的統治者，怎能這樣就自滿？
公元前331年，談判破裂，波斯自然再次與亞歷山大交戰。這是亞歷山大東征過程中最險的一戰，敵人是自己五倍，交戰前夕亞歷山大甚至曾因驚恐而失態。但是到了戰場上，亞歷山大又恢復以往的傲氣，副將帶左翼，自己帶右翼，以矩形陣勢進攻。波斯人數多，卻沒有採取主動，甚至有點見招拆招，沒有事先計劃。看到亞歷山大的騎兵隊出陣，才要用包抄截住，不料左翼包抄成功，右翼卻露出空門；看到馬其頓陣勢中門打開，才打算取中路，不料波斯領隊為了救人質，居然放棄圍剿亞歷山大的機會。然而波斯畢竟人多勢眾，希臘以一抵五，險象環生。亞歷山大雖然又一次逼近波斯皇帝身邊，卻因為自己部隊告急而無法殺敵，到最後只能逼得波斯皇帝再次逃走。這次希臘損失幾百人，波斯卻喪生四萬人，軍力大挫，從此再也無法和亞歷山大唱對臺戲。
到此為止，亞歷山大的機運算是很不錯。接下來希臘的士兵享受了巴比倫的繁華，擄掠了書珊一百三十萬公斤的金銀財寶。在波斯首都的皇帝寢宮就搶了二十萬公斤的純金，百年經營的皇宮被焚毀成灰，整個城市幾個月內被軍兵亂民徹底搜刮一空，連後代考古學家都找不到當代的一塊金幣。不過搶歸搶，馬其頓的將領們再次問國王，是否應該見好就收？亞歷山大一樣回絕。波斯皇帝還在逃亡，波斯帝國的東部也還沒收歸版圖，除惡務盡，豈可就此住手？
一念之差，往往造就了一世的悲劇。亞歷山大對自己將領的諫言充耳不聞，繼續東征，但是接下來幾年征討的路，又艱苦又得不到報償。中亞的內陸河，本來就水源較少，更沒有類似西亞的大城市值得搶奪，何況希臘人對伊朗高原不熟悉，糧食不足、水土不服、思鄉情切的現象十分嚴重。亞歷山大東達阿富汗、巴基斯坦的邊境（希臘稱Bactria，中國古稱大夏）。這時逃到此地的波斯皇帝已經被刺殺，阿富汗總督自立為波斯王。亞歷山大大概幾年來找不到宣洩的對手，乾脆酷刑處死這個篡位者。不過這個山嶺險阻的地區，實在讓亞歷山大沒輒，畢竟當地沒有真正的政府，只有部落和游擊手（之後印度的孔雀王朝、貴霜王朝、阿拉伯的大食帝國、蒙古的成吉思汗、英國、俄國、甚至今日的美國，都對這個棘手地方頭痛）。唯一能控制的方法，不是集體屠殺，就是大量駐兵。這對亞歷山大而言有困難，畢竟他打天下非靠希臘部隊不可。他最後只得用政治手段，娶了當地女子為妻，訓練當地人為部隊，叫一些倒霉的希臘步兵一齊駐守。
而這幾年也是亞歷山大和將領嚴重失和的時期。他有時杯弓蛇影，還唆使部隊刺殺自己心疑的大將。一個曾救過他性命的將領，被他在爛醉的烈怒中親手斬死。他不願回頭，也不聽部隊的意見，公元前327年希臘軍隊越過興都庫什山脈，進入印度河流域，大概在中亞無處洩憤，一到這地方就開始全村屠殺。印度對這突如其來的金鼓戰笳，尚不知要如何對付，亞歷山大終於又有機會大捷。只是天意弄人，在印度河流域碰到希臘從未見過的季風豪雨，一連七十幾天的傾盆大雨，讓希臘軍兵士氣全失。大雨過後，亞歷山大想再接再厲，士兵幾乎暴動。亞歷山大只好‘順天應人’地改道回家。沿著印度河南下，少不了又是一番屠殺，可惜亞歷山大沿河駐守的士兵，不多久都被印度人消滅殆盡，亞歷山大自己也被土著毒箭射傷，僥倖未死。公元前325年大軍到印度洋河口，又碰到更可怕的問題——來接應的船艦只能載少部分人，剩下的都要橫過伊朗南部的莫克蘭沙漠，六十天內沒有一根水草。對士兵而言，這段路猶如煉獄，不知倒斃多少人。雖說‘一將功成萬骨枯’，但是功敗垂成的，也一樣是萬骨枯。
回到兩河流域，亞歷山大已經有點意興蕭條，可是真正的問題才開始。當年向他投誠的波斯總督，只希望希臘人蝗蟲過境後永遠不要回來，對亞歷山大的軍兵本來就沒好感。至於從馬其頓派來經管各省各城的新總督，既然國王不在，綱紀敗壞，貪污重稅，暴力壓榨，自是不在話下。換言之，亞歷山大打下的江山，已經完全失去了基本政治體系，而大肆擄掠之下，整個波斯帝國早已元氣大傷，半個世紀難以復原。亞歷山大沒有他父親腓力的治理能力，也沒有財政策略，只是繼續沿用恐怖政策，不服者斬，要不然就是強迫軍官們去娶波斯的貴族女子，希望能拉攏關係。這簡直是火上加油，波斯人認為亞歷山大只是在利用他們，而希臘人壓根就不想變成波斯人。更糟的是，這十年東征，有些士兵年紀也大了，無法再上戰場，亞歷山大居然要他們回馬其頓，另外挑選青年加入軍伍。對士兵而言，這又是一種侮辱，沒有利用價值就可以拋棄麼？大家立時抗議。亞歷山大不勝其煩，斬了一批，換波斯人擔任士官，問題仍沒有解決，最後只好分發一些擄掠的金銀，讓萬餘老兵衣錦還鄉。
其他的政策也不得要領。為了籠絡波斯境內的希臘人，亞歷山大竟然宣布，流落異邦的希臘子民都可以回鄉，以前產業也全部歸還。這對希臘境內各城邦，實在是浩劫；一堆人回到家鄉爭權奪利，哪還能有安寧日子過？希臘人原本認為東征的版圖可以發揚文化，促進貿易；現在才知道，對這個野心比天高的國王，自己完全被犧牲也無所謂。後來亞歷山大一離世，所有希臘民眾都大舉反抗馬其頓。
亞歷山大本人還不死心，又想南征阿拉伯，特別叫人擴建港口、訓練兵馬。只是他大部分時間都花在飲酒作樂，不再像以前豪氣萬千。一個與他出生入死的摯友逝世，他哭得死去活來，其實不知是為朋友哭，還是為自己壯志未酬而哭？亞歷山大越覺得登天無路，反而越用虛偽誇大來掩飾自己。在巴比倫鑄造的金幣，他的形像還附加閃電，強調自己是天神宙斯之子，更說是天雷讓母親懷胎（不知他父親腓力作何感想）。在公共場所，他總是戴公牛角為飾。他要希臘城邦公認自己是神不是人，又叫人雕自己塑像，身體卻改為完美身段（根據記載，他其實不高也不壯，和拿破崙有得比）。為了表現年輕，他一直不留鬍鬚。可是不管怎麼誇大，他終究是喝酒而死，死時只有三十二歲。
對於他英年早逝的解釋很多，有人喜歡風花雪月的故事，有人認為是被毒殺，也有人推論是戰場舊傷復發、酗酒過量等等。有個不實的謠傳，說他死前叫人棺材開洞，兩手外露，意喻江山再大，死也是空手。這是妄加的典故，亞歷山大可沒那種哲學家的素養，會做這種事。他連‘醉臥沙場君莫笑’的感嘆也不會有，畢竟他只顧短暫的榮耀，從未想過長遠的事。說他志大才疏，未免過分，但是他喜歡勝利，不喜歡建造萬世基業，也是事實。他只是消滅波斯帝國，而不是建立新的帝國，也不曾把希臘文化傳播到中東。甚至可以說馬其頓也毀在他手上，因為他一死，將領立刻割據互戟，拼得魚死網破，十年內演變成‘四分天下’之勢。奪取埃及的將軍托勒密(Ptolemy I Soter)為了稱帝，還搶了亞歷山大的靈柩到埃及去；而馬其頓自己，先是皇室一一被殺，然後又被希臘和色雷斯侵略，三十年內易主多次，飽受無妄之災。一切天下大亂，終歸是亞歷山大的‘究極自我實現’所造成。
《尉缭子》說：“慎在於畏小，智在於治大。”亞歷山大一生有如電光石火，他打下了五百五十萬平方公里的領土，全沒治理，最後又消失得無影無踪。或許，氣短的仍是英雄，但是英雄，仍是不稱職的國王。
同一時期，馬其頓的西邊，一個不到一萬平方公里的小共和國，卻會建立世界上最具影響力的帝國。
